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第39章（第2页）

“老裘，你检查一下机器和电闸，我去分发一下材料。”

裘生点点头：

“明白。”

十五分钟后，一切准备完毕。

徐云等人这次的主实验试剂分别为2－苯基吡啶、4－羟甲基苯硼酸、2－萘硼酸、3－呋喃硼酸、3－苯并噻吩硼酸、N－苯基吡唑、苯并喹啉、[Ru（p－cymene）2Cl2]2等等。

此外还有包括2－溴吡啶、2－溴－4－氯吡啶、THF、DMF（N，N－二甲基甲酰胺）、DMSO、1，4－dioxane等在内的三十余种试剂。（具体我写到作家的话里了）

与此同时，其余众人也依次站在了各自的位置上。

“想要将信息素与吡虫啉，首先要先将CH3环化，我打算通过环氧端炔和1－溴－2－戊炔偶联的氢化还原反应完成。”

操作台上，徐云一边表述着自己的思路，一边对一位工具人……错了，学弟说道：

“李昳，这个任务交给你了。”

“明白！”

徐云口中的李昳是个在读的研究生，今年24岁，理着个寸头，闻言立刻展开了操作。

与此同时，徐云又看向了唐怡秋：

“小唐，你负责跟进，尝试捕捉环氧磺酸酯的光学活性片段！”

“明白！”

众所周知。

烯丙醇在L－（＋）－酒石酸二异丙酯与四异丙基氧化钛的催化下，会发生Sharpless不对称环氧化反应，得到（2S，3R）－2，3－环氧－1－十四碳醇。

环氧醇（2S，3R）－9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环，3号碳原子绝对构型由R翻转为S，得到（2S，3S）－对甲苯磺酸2，3－二羟基－1－十四碳醇酯；然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化，就可以得到（2S，3S）－对甲苯磺酸1，2－环氧－3－十四碳醇酯，产率可以达到89％。

非常简单，也非常好理解。

几分钟后，唐怡秋再次举起了手，不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了：

“学长，环氧磺酸酯捕捉到了！”

“很好，ee值多少？”

“还在测定中……环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应……哦，出来了，93％！”

徐云闻言，不由轻舒了一口气。

所谓ee值指的就是对映体过量，手型环氧磺酸酯的理论ee值是90％，小唐测出的93％在水准线之上，眼下算是成功了第一小步。

完成了关键光学活性中间体的合成，接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。

这一步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应，发生环氧开环，再经碳酸钾处理关环与脱TMS，制得（4S，5R）－4，5－环氧－1－十六碳炔，而这一步的产率是……

60％。

没错，第一步89％，第二步60％。

几近腰斩的产率。

这是生物化学非常常见的一种情况，越往后产率越低，从90％到60％，接着30％。

七八环过后，非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。

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